James Edward Key, Jimmy, es un lanzador zurdo quien jugo en las grandes ligas por 15 temporadas desde 1984 a 1998 con los Toronto Blue Jays, New York Yankees y Baltimore Orioles.
Nació el 22 de abril de 1961 en la localidad de Huntsville, Alabama, debutó en las grandes ligas con el conjunto canadiense, el 6 de abril de 1984, entrando como relevo en el sexto episodio ante los California Angels.
En 3,1 capítulos de labor no permitió ningún tipo de libertades a los Serafines adjudicándose su primera victoria en las grandes ligas en juego que culminó 11×5 y en la cual el anotador le asignó el triunfo a Key debido a que el abridor Doyle Alexander no completó los 5 innings de labor.
A partir de 1985 se labró un lugar en la rotación de los Azulejos en la que por 8 temporadas obtuvo al menos 13 victorias.
En su estadía con el equipo de Toronto, 2 veces fue convocado al All Stars Game y en 1987 quedó líder en efectividad (2,76) y Whip (1,06) de la liga americana, quedando segundo en la votación del Cy Young ganado ese año por Roger Clemens. La marca del zurdo esa temporada fue de 17 ganados y 8 pedidos.
En 1992 formó parte del primer equipo de Canadá campeón en la serie mundial ante los Atlanta Braves.
En el cuarto juego de esa serie, Key hizo su última apertura para los Azulejos, permitiendo una carrera en 7 2/3 entradas para lograr la victoria.
Posteriormente, Key aparecería una vez más en la serie, como relevista en las entradas 10 y 11 del juego sexto y decisivo, ganando otra decisión y con ello serie mundial para los pájaros azules y la actuación final de Jimmy Key con el equipo.
En nueve campañas con los Toronto Blue Jays compiló 116 triunfos (la cuarta mayor cifra en el conjunto canadiense), teniendo un WAR de 29,7, tercero entre los lanzadores de los Azulejos sólo detrás de Dave Stieb y Roy Halladay.
Jimmy Key firmó un contrato de cuatro años como agente libre con los Yankees de Nueva York el 10 de diciembre de 1992. Con los Yankees dejó marca de 48–23 y 3,68 de efectividad en 94 juegos durante 4 temporadas con los Bombarderos del Bronx.
En 1996 gano su segundo anillo de serie mundial cuándo los Yankees derroten a los Atlanta Braves, en esa contienda Key tuvo récord de 1-1 y 3,97 de efectividad.
Para la temporada de 1997 se incorpora a los Orioles de Baltimore y completa 2 campañas con un registro de 22-13 en 59 apariciones en dos temporadas. Luego de culminada la temporada de 1998 se retiró del juego en gran parte debido a lesiones.
En su carrera Key, fue a 5 juegos de estrellas, ganó 2 series mundiales y fue líder en efectividad, en Whip y ganados en una ocasión.
Las estadísticas sobre el montículo en los 3 lustros en los que Jimmy Key estuvo en las mayores se reflejan así: WAR 48.9 W 186 L 117 ERA 3.51 G 470 GS 389 SV 10 IP 2591.2 SO 1538 WHIP 1.23.